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Verdadero o falso sobre heterociclos de 5 y 6 miembros

Créé par

Juan Ignacio Eguren
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Uruguay

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Verdadero o falso sobre heterociclos de 5 y 6 miembros

par Juan Ignacio Eguren
1

La piridina es una base más débil que el pirrol debido a que el par de electrones no compartido del nitrógeno en la piridina forma parte del sexteto aromático.

2

Los heterociclos de 5 miembros como el pirrol, el furano y el tiofeno se consideran anillos ricos en electrones y son más reactivos que el benceno frente a la Sustitución Electrofílica Aromática.

3

La piridina es muy resistente a las reacciones de SEAr debido a su carácter pi deficiente y a la protonación del nitrógeno en medio ácido.

4

Cuando la piridina experimenta una Sustitución Electrofílica Aromática (SEAr) bajo condiciones drásticas, la sustitución ocurre mayoritariamente en la posición C-2.

5

En las reacciones de SNAr sobre la piridina, la posición C3 es la más suceptible al ataque nucleofílico.

6

La piperidina es un heterociclo aromático de 6 miembros que contiene un átomo de nitrógeno en su estructura.

7

La reacción de Chichibabin consiste en la aminación nucleofílica de la piridina mediante el uso de amiduro de sodio para producir 2-aminopiridina.

Explicación

La piridina es más básica que el pirrol porque su par libre de electrones no forma parte del sistema aromático.

Al ser ciclos de 5 miembros con 6 electrones pi, tienen un exceso de densidad electrónica y son más reactivos que el benceno.

La piridina es poco reactiva a la SEAr debido al carácter pi deficiente del anillo y a que los ácidos protonan al nitrógeno.

Ocurre preferentemente en la posición c3, de esta forma se para evita situar la carga positiva directamente sobre el átomo de nitrógeno.

En la SNAr, las posiciones más reactivas de la piridina son C2 y C4, ya que permiten posicionar la carga negativa en el nitrógeno.

La piperidina es un heterociclo no aromático, la forma aromática es la piridina.

La reacción de Chichibabin utiliza amiduro de sodio para aminar nucleofílicamente la piridina en C2, obteniendo 2-aminopiridina.

 
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