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À propos de cette activité

preguntas sobre basicidad y reactividad de heterociclos

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Mariana Pereira
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Uruguay

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preguntas sobre basicidad y reactividad de heterociclos

par Mariana Pereira
1

Prediga en que carbono se nitrará la molécula

Escoge una o varias respuestas

2

Ordene las tres moléculas según basicidad

Escoge una o varias respuestas

3

Ordene según reactividad frente a SEAr

Escoge una o varias respuestas

Explicación

El grupo CH₃ que ya está en el anillo bencénico es activante y orientador orto/para, pero en este caso no supera la enorme preferencia del indol por reaccionar en C3.

Como B no es aromático, el nitrógeno tiene hibridación sp3, un menor carácter s no atrae tanto los electrones al núcleo y éstos están más disponibles. Si protonamos el nitrógeno en A, se rompe la aromaticidad, lo cual es muy desfavorable

Los tres heterociclos de cinco miembros son mucho más reactivos que el benceno porque son electrónicamente más densos ya que deben distribuir 6 electrones pi en un ciclo de 5 miembros. La diferencia entre A,B y C depende de qué tan bien el heteroátomo cede su par de electrones para estabilizar el complejo sigma. En el caso de C, es más reactivo porque el nitrógeno es menos electronegativo y por lo tanto, mejor donador de electrones que el oxígeno y el azufre. La reactividad entre B y C se decide porque el azufre es más grande que el oxígeno y sus orbitales son más difusos, por lo que el solapamiento con los orbitales del carbono no es tan eficiente.

 
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