Los hidrocarburos aromáticos se caracterizan por su tendencia a la sustitución heterolítica, a diferencia de los hidrocarburos alifáticos que como ya hemos visto presentaban reacciones de adición y sustituc
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¿tiene aromaticidad el benceno?
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¿tiene Reacciones el benceno?
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¿cuales son los activantes debiles?
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¿que compuestos permiten oxidar los grupos alquilo del benceno?
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¿que reaccion produce ácidos bencenosulfónicos?
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¿como se nombran a los bencenos monosustituidos?
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¿que es la regla de huckel?
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¿cuantas reacciones tiene el benceno?
Explicación
El benceno es particularmente estable debido a la deslocalización por resonancia de los electrones π que forman los dobles enlaces. La regla de Hückel establece las condiones que debe cumplir un compuesto para ser aromático
El nuevo grupo funcional puede introducirse en orto, meta o para con respecto del ya existente (R). En el ion bencenonio intermedio, el grupo R interaccionará o no directamente con la carga positiva que se desarrolla. El que esta interacción sea favorable o desfavorable condicionará la regioquímica de la reacción.
Los grupos alquilo (metilo, etilo) ceden carga al benceno por efecto inductivo, activándolo débilmente y por ello aumentando su reactividad en la sustitución electrófila.
El permanganato de potasio y el dicromato de potasio permiten oxidar grupos alquilo del benceno. La cadena rompe por la posición bencílica independientemente de su longitud, generando ácido benzoico.
La reacción de sulfonación es reversible. El grupo sulfónico puede introducirse y, en una reacción posterior, eliminarse. Esto puede permitir el bloqueo momentáneo de una posición del benceno en una secuencia de síntesis.
Se conocen muchos derivados de sustitución del benceno. Cuando se trata de los compuestos monosustituidos, las posiciones en el anillo bencénico son equivalentes. Los sustituyentes pueden ser: alquenilos, alquilos , arilos. Nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno.
la regla de Hückel indica que una molécula plana es aromática si tiene 4n+2 electrones π, y antiaromática si tiene 4n electrones π. ... El caso típico de aromaticidad, y el más corriente y abundante en la naturaleza, es la molécula de benceno.
La resonancia (denominada también mesomería) en química es una herramienta empleada (predominantemente en química) para representar ciertos tipos de estructuras moleculares. La resonancia consiste en la combinación lineal de estructuras teóricas de una molécula (estructuras resonantes o en resonancia) que no coinciden con la estructura real, pero que mediante su combinación, nos acerca más a su estructura real. El efecto es usado en una forma cualitativa, y describe las propiedades de atracción o liberación de electrones de los sustituyentes, basándose en estructuras resonantes relevantes, y es simbolizada por la letra R o M (a veces también por la letra K).
Dependiendo del electrófilo que se incorpora al anillo aromáticos tenemos: a) Halogenación. Recordar que como la reacción de alquilación tiene lugar a través de carbocationes se pueden producir transposiciones. f) Reacciones de derivados del benceno (Efecto de la orientación).
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